Santa Ana, con la Virgen y el Niño o La Virgen, el Niño Jesús y Santa Ana, es una pintura al óleo de Leonardo da Vinci representando a Santa Ana, su hija la Virgen María y el Niño Jesús, pertenece al Cinquecento, segundo período del Renacimiento italiano, realizado en 1501.
Esta temática la trabajó principalmente en su segundo período florentino. De este tema se conservan al menos dos versiones, la florentina de la National Gallery y la del Louvre realizado después de 1508, así como una serie de dibujos que muestran un Leonardo ya maduro.
Esta pintura se realiza sobre lienzo. Lo que hace inusual a esta pintura es que hay dos figuras colocadas de forma oblicua, superpuestas: María y Santa Ana, con la primera sentada sobre las rodillas de la segunda. María se inclina hacia delante para sujetar al Niño Jesús mientras este juega, de manera bastante brusca, con un cordero, símbolo de su propio sacrificio, parece que la Virgen como madre quiere evitar el sufrimiento por eso intenta atraerlo hacia ella. Los rostros son dulces y amorosos, apreciándose gran parecido entre madre e hija. Las dos mujeres aparecen muy jóvenes, además usa la técnica de párpados pesados y rostro dulce. La fuerza plástica del dibujo y el juego de paños compara esta obra con las diosas de Fidias del Partenón. La escena se desarrolla en un paisaje atemporal, rocoso, como ocurre en La Virgen de las Rocas, que delata el interés del autor por la geología. Los picos montañosos parecen evaporarse en una atmósfera azulada que inunda toda la composición. La luz proviene de una fuente indeterminada. Las pinceladas son ligeras, en el típico sfumado (el sfumato se utiliza para dar una impresión de profundidad en los cuadros del Renacimiento y es una técnica introducida y desarrollada en la pintura de Leonardo). La defectuosa conservación ha aplanado el color en los mantos de la Virgen y de santa Ana, así como ha hecho desaparecer una poza que ocupaba todo el primer plano y en el que se hundían los pies de Santa Ana. Leonardo intentó solucionar los problemas compositivos, a base de la formación de un triángulo que engloba a las tres figuras, aunque uno de sus lados, debido al movimiento del cuerpo de María dibujando una diagonal, queda un tanto descompensado. Pese a ello en la obra predomina la serenidad y el equilibrio que caracterizan Leonardo. Con respecto al color, buena parte del mismo está inacabado o los pigmentos se han desintegrado, como ocurre con el azul de las ropas de María, aunque también ha ocurrido lo mismo con la falda de Santa Ana que es marrón. En realidad, en el cuadro se integran dos composiciones: la pirámide de los personajes sobre la roca y el remoto paisaje elaborado con todo detalle. Se trata de un cuadro de tema religioso, ya que los personajes son propios de la Biblia.
Leonardo logró realizar esta pintura en los últimos años de su vida, cuando estaba preocupado por las matemáticas y otros asuntos. Quizá por estar pintada dentro de la época en la que Da Vinci se dedicaba a La Gioconda existe ese gran parecido entre el rostro de Mona Lisa y Santa Ana. Fue un encargo del rey Luis XII de Francia para agradecer a Santa Ana el nacimiento de su hija única, Claude, pero Leonardo tardó mucho tiempo en realizarla.
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